르네상스 시대 피렌체 공화국의 외교관으로서, 자기 이름으로 된 이론(마키아벨리즘)을 남길 만큼 탁월한 정치이론가. 하지만 현실에서는 강대국 파워게임의 한복판에서 휘둘리다가 추방된 힘없는 공무원. 자신의 복직을 간절히 원하며 새 군주에게 바친 《군주론》을 비롯해서 《로마사론》, 《피렌체사》, 희곡 《만드라골라》 등을 썼다. 1492년 피렌체는 ‘위대한 로렌초(로렌초 일 마니피코)’의 사망으로 통치력 부재 상황을 맞았다. 그래서 2년 후 침략자인 프랑스 샤를 왕에게 굴욕적으로 항복한 메디치 가문을 쫓아내고 ‘피렌체 공화국’이 되었다. 하지만 사보나롤라 수도사가 집권하며 강대국 사이에서 제 목소리를 내지 못했다. 이때 마키아벨리는 공화국의 외교관으로서 국운이 풍전등화인 피렌체를 살려내려고 강대국 사이를 필사적으로 오갔고, 국제 정치의 민낯을 낱낱이 목격하며 ‘강한 군대, 강한 군주’의 필요성을 절감했다. 교황청에 사절로 파견갔다가 만난 발렌티노 공작(체사레 보르자)에게 이탈리아 반도를 통일해줄 강력한 신생 군주의 역할을 기대했지만 체사레는 맥없이 병사해버렸다. 마키아벨리는 시민군 양성을 추진하는 등 나름의 노력도 기울였지만 1512~1513년 메디치 가문이 군주로 돌아오자 공화국의 일꾼이었던 죄(!)로 감옥에 갇혔다. 그는 특별사면을 받고 나와서 새 군주 로렌초 데 메디치에게 ‘필요한 경우에는 비도덕적인 수단도 행사해서 평화를 지키는 강력한 지도자가 되라’는 조언을 담은 《군주론》을 썼다.