미국 코네티컷 주에서 태어난 에스테스는 오랜 시간 사서로 일하다가 1941년 『The Moffats』를 출간하며 작가로서의 삶을 시작했다. 그 후 그녀는 약 20여 편의 작품을 썼으며, 그녀의 작품은 코네티컷 주의 작은 마을에서 살았던 그녀의 경험을 토대로 하고 있다. 그녀의 작품 가운데 가장 잘 알려진 것은 『The Hundred Dresses』로, 자신이 어렸을 때 친구가 입던 옷을 물려받았던 경험과 놀림 받던 다른 친구를 옹호해 주지 못했던 죄책감이 담겨 있다. 자신의 삶을 바탕으로 쓰인 에스테스의 작품들은 독자들에게 큰 감동을 주었고 많은 상을 받았다. 루이스 캐롤 상을 받은 『The Moffats』의 후속 작품 두 편 『The Middle Moffat』, 『Rufus M』으로 뉴베리 아너를, 그리고 『The Hundred Dresses』로도 역시 뉴베리 아너를 수상하였고, 1954년 『Ginger Pye』로는 뉴베리 메달을 수상하였다.